Przed dołączeniem do Ab Initio Software przez blisko 25 lat pracował na stanowisku Chief Technology Officer w firmie Teradata. Trafił na to stanowisko po przejęciu prowadzonego przez niego startupu w 1999r. Stephen współuczestniczył w debiucie Teradaty na nowojorskiej giełdzie w 2007 roku. W trakcie pracy jako CTO został sklasyfikowany na czwartym miejscu w rankingu CTO, spośród 10.000 osób na tym stanowisku. Wyprzedzili go tylko Chief Technology Officers z Amazon.com, Tesla Motors i Intel. Stephen wraz z grupą menedżerów rozwinął Teradata z nierentownej firmy o wartości poniżej 200 mln USD do rentownej spółki wartej ponad 2 mld USD, która przez ponad 20 kolejnych lat była liderem w Magic Quadrant firmy Gartner w zakresie analitycznych baz danych.

Stephen uzyskał tytuł doktora w dziedzinie informatyki na Massachusetts Institute of Technology oraz
MBA w Harvard Business School i MIT Sloan School of Management, gdzie prowadził kursy i prace dyplomowe. Ma na swoim koncie dziesiątki patentów i setki publikacji w dziedzinie zarządzania danymi i uczenia maszynowego.

Stephen jest członkiem TDWI Fellow i od 1996 roku jest wykładowcą The Data Warehousing Institute. Podczas pierwszej kadencji Baracka Obamy został powołany do Prezydenckiej Rady Doradców ds. Nauki i Technologii (PCAST), gdzie pracował nad rozwojem strategii Big Data dla USA.